Monteriggioni-Siena-Castello di Brolio-Vagliagli-Monteriggioni

Z Monteriggioni docieramy do Badesse, a następnie, wzdłuż drogi prowincjonalnej, do Il Beccio. Krótkim odcinkiem wzdłuż Cassa Nord do Fontebecci, gdzie wchodzimy na Via Fiorentina, która prowadzi nas do Porta Camollia, u bram centrum Sieny. Ślad prowadzi do Piazza del Campo z szerokim okrążeniem z powodu jednokierunkowych ulic, ale z Porta Camollia, z odrobiną uwagi, można przejść przez centrum (oczywiście z rowerem w ręku w najbardziej uczęszczanych odcinkach). Wychodzimy z Sieny przez Porta Romana i skręcamy w lewo w Stradę della Certosa, piękną drogę panoramiczną, którą niestety szybko opuszczamy, aby wziąć drogę do Pieve a Bozzone. Podążamy nią przez około 5 km, aż skręcamy w lewo w drogę Montechiaro, która prowadzi nas na przedmieście San Giovanni a Cerreto. Skręcamy w prawo i docieramy do Pianella, kontynuujemy przez nieco ponad 1 km po SP di Montevarchi, a następnie skręcamy w prawo w SC 24, która w 9 km podjazdu prowadzi nas do Castello di Brolio i Trivio di La Madonna. Skręcamy pierwszą w lewo w kierunku Gaiole in Chianti przez około 5 km, a następnie, zamiast skręcić w prawo do Gaiole, skręcamy w lewo w kierunku Osterii della Passera, a na następnej drodze w prawo do Lecchi (w kierunku Radda in Chianti). Na następnym ważnym skrzyżowaniu (tuż przed Radda) skręcamy w lewo w Stradę Arco del Castello i docieramy do Vagliagli. Długie podjazdy się skończyły, teraz zjazd i pagórkowate odcinki do Querciagrossa i Lornano, następnie Castellina Scalo i powrót do Monteriggioni.