Monteriggioni-Siena-Castello di Brolio-Vagliagli-Monteriggioni

Von Monteriggioni gelangt man nach Badesse, dann, über eine Provinzstraße, zu Il Beccio. Ein kurzer Abschnitt auf der Cassa Nord bis Fontebecci, wo wir die Via Fiorentina nehmen, die uns bis zur Porta Camollia führt, an den Toren des Zentrums von Siena. Die Strecke erreicht Piazza del Campo mit einer weiten Runde wegen der Einbahnstraßen, aber von Porta Camollia aus kann man mit ein wenig Vorsicht das Zentrum durchqueren (natürlich mit dem Fahrrad in der Hand in den am stärksten frequentierten Abschnitten). Wir verlassen Siena durch die Porta Romana und biegen links auf die Strada della Certosa ab, eine schöne Panorama-Straße, die wir leider bald verlassen, um die Straße nach Pieve a Bozzone zu nehmen. Wir folgen ihr etwa 5 km, bis wir links auf die Straße nach Montechiaro abbiegen, die uns bis an die Peripherie von San Giovanni a Cerreto bringt. Wir biegen rechts ab und erreichen Pianella, folgen dann noch etwas mehr als 1 km der SP di Montevarchi und biegen dann rechts auf die SC 24 ab, die uns in 9 km Steigung zum Castello di Brolio und zum Trivio di La Madonna bringt. Wir nehmen die erste links in Richtung Gaiole in Chianti für etwa 5 km, dann, anstatt rechts nach Gaiole zu gehen, biegen wir links zur Osteria della Passera ab und biegen an der nächsten Gabelung rechts nach Lecchi ab (in Richtung Radda in Chianti). An der nächsten wichtigen Gabelung (kurz vor Radda) biegen wir links auf die Strada Arco del Castello ab und erreichen Vagliagli. Die langen Anstiege sind vorbei, jetzt geht es bergab und durch welliges Gelände bis Querciagrossa und Lornano, dann Castellina Scalo und zurück nach Monteriggioni.