Monteriggioni-Siena-Castello di Brolio-Vagliagli-Monteriggioni

Desde Monteriggioni se llega a Badesse, luego, con una carretera provincial, a Il Beccio. Un breve tramo sobre la Cassa Nord hasta Fontebecci, donde tomamos la Via Fiorentina que nos lleva hasta la Porta Camollia, en las puertas del centro de Siena. La ruta llega a Piazza del Campo con un giro amplio debido a las calles de sentido único, pero desde Porta Camollia, con un poco de atención, se puede atravesar el centro (naturalmente con la bicicleta en la mano en los tramos más concurridos). Salimos de Siena por la Porta Romana y giramos a la izquierda en la Strada della Certosa, una hermosa carretera panorámica que, desafortunadamente, abandonamos pronto para tomar la carretera de Pieve a Bozzone. La seguimos durante aproximadamente 5 km hasta girar a la izquierda en la carretera de Montechiaro que nos lleva hasta la periferia de San Giovanni a Cerreto. Giramos a la derecha y alcanzamos Pianella, continuamos un poco más de 1 km por la SP di Montevarchi y luego giramos a la derecha en SC 24 que en 9 km de ascenso nos lleva al Castello di Brolio y al Trivio di La Madonna. Tomamos la primera a la izquierda en dirección a Gaiole in Chianti durante unos 5 km, luego, en lugar de girar a la derecha hacia Gaiole, giramos a la izquierda hacia Osteria della Passera y en la siguiente bifurcación giramos a la derecha hacia Lecchi (en dirección a Radda in Chianti). En la siguiente bifurcación importante (poco antes de Radda) giramos a la izquierda en Strada Arco del Castello y llegamos a Vagliagli. Las largas subidas han terminado, ahora descenso y tramos ondulados hasta Querciagrossa y Lornano, luego Castellina Scalo y regreso a Monteriggioni.