Monteriggioni-Siena-Castello di Brolio-Vagliagli-Monteriggioni

De Monteriggioni, on rejoint Badesse, puis, par une route provinciale, Il Beccio. Un court tronçon sur la Cassa Nord jusqu'à Fontebecci, où nous prenons la Via Fiorentina qui nous mène jusqu'à la Porta Camollia, aux portes du centre de Sienne. La trace atteint la Piazza del Campo avec un grand détour à cause des sens uniques, mais depuis la Porta Camollia, avec un peu d'attention, on peut traverser le centre (bien sûr avec le vélo à la main dans les tronçons les plus fréquentés). Nous sortons de Sienne par la Porta Romana et prenons à gauche la Strada della Certosa, une belle route panoramique que, malheureusement, nous abandonnons vite pour prendre la route de Pieve a Bozzone. Nous la suivons pendant environ 5 km jusqu'à tourner à gauche sur la route de Montechiaro qui nous mène à la périphérie de San Giovanni a Cerreto. Nous prenons à droite et atteignons Pianella, nous continuons un peu plus de 1 km sur la SP de Montevarchi puis nous tournons à droite sur la SC 24 qui en 9 km de montée nous mène au Castello di Brolio et au Trivio di La Madonna. Nous prenons la première à gauche en direction de Gaiole in Chianti pendant environ 5 km, puis, au lieu d'aller à droite vers Gaiole, nous tournons à gauche vers l'Osteria della Passera et au carrefour suivant, nous allons à droite vers Lecchi (en direction de Radda in Chianti). Au prochain carrefour important (juste avant Radda), nous allons à gauche sur la Strada Arco del Castello et atteignons Vagliagli. Les longues montées sont terminées, maintenant descente et tronçons vallonnés jusqu'à Querciagrossa et Lornano, puis Castellina Scalo et retour à Monteriggioni.