Monteriggioni-Siena-Castello di Brolio-Vagliagli-Monteriggioni

Da Monteriggioni si raggiunge Badesse, poi, con una Provinciale, Il Beccio. Un breve tratto sulla Cassa Nord fino Fontebecci, dove prendiamo Via Fiorentina che ci conduce fino a Porta Camollia, alle porte del centro di Siena. La traccia arriva a Piazza del Campo con un giro largo per via dei sensi unici, ma da Porta Camollia, con un po' di attenzione,  si può attraversare il centro (naturalmente con la bici a mano nei tratti più frequentati). Usciamo da Siena da Porta Romana e prendiamo a sx la Strada della Certosa, una bellissima strada panoramica che, purtroppo, abbandoniamo presto per andare a prendere la strada di Pieve a Bozzone. La seguiamo per circa 5 km fino a girare a sx sulla strada di Montechiaro che ci porta fino alla periferia di San Giovanni a Cerreto. Andiamo a dx e raggiungiamo Pianella, proseguiamo per poco più di 1 km sulla SP di Montevarchi poi andiamo a dx su SC 24 che in 9 km di salita ci porta al Castello di Brolio e al Trivio di La Madonna.  Prendiamo la 1^ a sx in direzione Gaiole in Chianti per circa 5 km, poi,, invece di andare a dx per Gaiole, giriamo a sx per Osteria della Passera e al bivio successivo andiamo a dx per Lecchi (in direzione di Radda inChianti). Al successivo bivio importante (poco prima di Radda) andiamo a sx su Strada Arco del Castello e raggiungiamo Vagliagli.  Le salite lunghe sono terminate, ora discesa e tratti vallonati fino a Querciagrossa e Lornano, poi Castellina Scalo e ritorno a Monteriggioni