Die erste Etappe beginnt in Villingen Schwenningen, verläuft über Rottweil und endet in Oberndorf am Neckar.
Villingens Altstadt ist einer der schönsten Süddeutschlands mit badischem und württembergischem Charme. Auf dem Magdalenenberg steht ein eisenzeitliches Fürstengrab aus dem 7. Jahrhundert. In Schwenningen beginnt die Neckarquelle, im Stadtpark Möglinshöhe. Als kleines Bächlein verläuft der Neckar weiter durch die Ausläufer der Baar in Richtung Rottweil. Kurz vor Rottweil wird der Neckar durch die Vereinigung von Neckar und Eschach ein größerer Bach. Rottweil ist die älteste Stadt Baden-Württembergs und gilt als die Hochburg der Fasnacht. Kulturell bietet sie einiges, wie die interessanten Innenstadt, Museen, Kirchen und die Stadtmauer. Der letzte Etappenabschnitt wird etwas höher und felsiger bis schlussendlich das Etappenziel Oberndorf am Neckar erreicht wird.